Walter Di Gemma nasce a Milano nel 1968. A metà degli anni ’80 debutta in teatro con commedie e riviste satiriche. In breve tempo si afferma nei cabaret milanesi e in numerose località italiane, protagonista di spettacoli dove comicità e improvvisazione si intrecciano a canzoni e monologhi, conquistando un pubblico sempre più vasto.
Tra gli anni Ottanta e Novanta scrive programmi radiofonici e televisivi per circuiti nazionali e locali. Partecipa a festival della canzone e del cabaret italiano, aggiudicandosi diversi primi premi, e continua a esibirsi senza mai abbandonare il suo profondo amore per la lingua milanese. Le sue canzoni originali – come El pret de Ratanaa, Corr Betta, El nòmm de Milàn – diventano piccoli classici del repertorio lombardo contemporaneo.
Collabora con grandi nomi della musica italiana, tra cui Luigi Albertelli ed Enrico Riccardi. Divide il palcoscenico con giganti del cabaret e della canzone milanese e napoletana, come Roberto Brivio, Gianni Magni, Nanni Svampa, Piero Mazzarella, Walter Valdi, Gianni Cajafa, Ettore Lombardi. Nel tempo rinnova la tradizione istituendo premi alla canzone e al cabaret, e proponendo nuove tematiche e interpretazioni.
A metà degli anni ’90 abbandona il cabaret televisivo, a suo giudizio troppo legato alla comicità fine a sé stessa, e intraprende la via del teatro-canzone, il genere reso celebre da Giorgio Gaber – che Di Gemma definisce “il più grande artista del Novecento”. La Fondazione Gaber lo scrittura per un tributo al Teatro Rossetti di Trieste, poi replicato a Como, Saronno, Luino e Milano.
In questo contesto più “colto”, scopre e si appassiona all’opera di Jacques Brel, cantautore belga, e traduce in lingua milanese ben 60 delle sue canzoni. Il successo è travolgente: il récital dedicato a Brel supera le 100 repliche nei teatri del Nord Italia. L’eco mediatica arriva fino alla figlia del cantautore, France Brel, che gli scrive una lettera di congratulazioni.
Per A.car Edizioni pubblica i libri Aforime e pensierismi (2003), Dagli appendini alle ante (2004) – una riflessione personale sul cabaret – e El Strasciaball (2008), in cui raccoglie proverbi nuovi e originali in lingua milanese.
Porta in scena numerosi one-man show teatrali che registrano il tutto esaurito in Lombardia: Milano ride e canta, Beato chi li ha, Uno strano tipo sul palco, Canzoni per ridere, Rebelòtt, Certamente non inglese ma in lingua milanese. Si esibisce anche in Svizzera e Slovenia. Con l’etichetta La Fuente Records pubblica l’EP La Confusione; il brano La stupidità entra nella top ten delle etichette indipendenti italiane. Alcuni suoi brani in milanese vengono trasmessi anche da Radio Rai.
Recita al Teatro San Babila con regia di Gennaro D’Avanzo e con Piero Mazzarella nello spettacolo Milano dove vai. È sold-out al Teatro Derby, Teatro Osoppo e Politeatro di Milano. Partecipa a diversi programmi di Antenna 3 e Telelombardia.
Nel 2010 pubblica Cabarevolution, un CD che fonde ironia, satira e poesia. Il successo lo spinge a comporre altri sei brani in milanese, raccolti nell’EP Zafràn. Con il brano Milano dice sì vince il Premio Giovanni D’Anzi nel 2009, che promuove nello spettacolo omonimo.
Nel 2011 pubblica Il Vocabolazzo, successo editoriale, e un nuovo CD dedicato a Brel (Volume 3). Conduce Milano a teatro su Telereporter. Negli anni seguenti è ospite fisso di Telelombardia e Antenna Tre, e pubblica il libro Bèll Seller (Bel Sedano) con una raccolta di monologhi teatrali e CD live.
Nel 2016 porta in scena El Milanés perduu al Teatro Nuovo di Milano. L’anno successivo torna nello stesso teatro con Milano ride e canta, accompagnato alla chitarra da Fabio Spruzzola. È ospite di Gerry Scotti in puntate speciali del programma Caduta Libera su Canale 5.
Nel 2019, in occasione dell’ottantesimo anniversario dalla nascita di Gaber, scrive e interpreta Grazie, Gaber all’EcoTeatro di Milano, ottenendo un clamoroso successo di pubblico e critica.
Nello stesso periodo, l’Antica Credenza di Sant’Ambrogio gli conferisce il prestigioso Premio Ferravilla per il suo contributo al teatro milanese e alla canzone in lingua, riconoscendolo come una delle voci più autentiche e autorevoli del panorama meneghino.
Dal 2013 è ospite fisso e poi co-conduttore di Canta Lombardia e, più recentemente, anche di Voci in piazza su Antenna Tre, insieme a Sabrina Musiani.
Nel 2022 esce il disco Siamo parte della mischia, seguito nel 2023 da Cioè, voglio dire e nel 2024 da Sconfitto no.
Partecipa con Diego Abatantuono, Francesco Salvi, Mario Luzzato Fegiz, Cochi Ponzoni e altri artisti al docufilm “UN MILANESE A MILANO” dedicato a WALTER VALDI per la regia di Valerio Finessi.
Walter Di Gemma diventa testimonial dei CITY ANGELS e viene premiato con il SUPEREROE per la solidarietà insieme ad Alberto Fortis, Edoardo Raspelli ed Enrico Beruschi. È inoltre uno degli interpreti dell’inno ai City Angels con Mario Lavezzi e Dario Baldan Bembo (Autore dell’inno).
È più volte ospite di Giorgia Colombo a “Sòtt al ciel de Lombardia” su Antenna Tre.
Pubblica il nuovo libro “DIAVOLI CON LE TETTE”, il suo primo romanzo breve.
Nel 2025 pubblica l’EP “DIVERTISSEMENT”, con i brani del suo nuovo spettacolo “Mi va stretto lo stivale”.
Al teatro di BANCO (Svizzera) porta nuovamente in scena il récital “Walter Di Gemma canta Jacques Brel… in milanese”
Pubblica il nuovo album “REWIND” in cui propone quattro brani scritti in gioventù, tra i quali “Non so perché”, arrangiato da Alberto Baldan Bembo.
Con un video pubblicato su YouTube rende omaggio a NANNI SVAMPA, interpretando alcune sue traduzioni da Georges Brassens in milanese. Successivamente porta in scena il suo “Tributo a NANNI SVAMPA” al TEATRO DELLA MEMORIA di Milano e a Porto Valtravaglia (Va) con un finale a sorpresa con Francesco Pellicini ed Enzo Jachetti.
Instancabile autore e interprete, Walter Di Gemma continua a dar voce a una Milano che ride, riflette, canta e resiste. I suoi spettacoli, dischi, libri, aforismi e canzoni poetiche e satiriche lo rendono una figura unica e autorevole nel panorama culturale italiano.